Za vrijeme sezone 2012./2013. budućnost Italije bila je u sigurnim rukama, kada je 20-godišnji Stephan El Shaarawy u dresu AC Milana postigao 19 pogodaka u 46 nastupa. Te godine Guardian ga je uvrstio među 100 najboljih nogometaša na svijetu.
Nekoliko godina kasnije više po medijima ne čitamo o pogocima El Shaarawyja. Ozljede su velikim dijelom krive za to, a u sezoni 2013./2014. upisao je samo devet nastupa, sljedeće sezone u 19 nastupa postigao je tek tri pogotka.
Na ljeto je otišao na posudbu u Monaco, u nadi da će ponovno zasjati. Trebao je biti zamjena za Anthonyja Martiala. Kako bilo, postigao je samo tri pogotka u 24 nastupa te je uprava odlučila kako neće otkupiti 23-godišnjaka.