Jon Flanagan danas je napokon zaigrao za Liverpoolovu momčad do 21 godine u prijateljskoj utakmici protiv Fleetwood Towna nakon što je 19 mjeseci izbivao sa terena.
Desni bek trebao je biti velika nada proizašla iz Liverpoolove akademije, igrao je i u prvoj postavi u sezoni 2013./2014. kada se Liverpool borio za naslov prvaka Engleske.
No, krucijalni niz ozljeda ostavio ga je izvan terena, a posljednju natjecateljsku utakmicu odigrao je u lipnju 2014. godine za Englesku reprezentaciju protiv Ekvadora.