Jose Mourinho će zasigurno ostati upamćen kao jedan od najboljih trenera u povijesti nogometa, nakon što je u dosadašnjoj karijeri osvojio čak 25 titula. Bio je na klupi nekih od najvećih klubova svijeta, te predvodio timove u nekoliko finala europskih takmičenja.
Međutim, kako priznaje, najveću glavobolju u dosadašnjem dijelu karijere zadao mu je Martin O’Neill sa Celticom, u vrijeme dok je on vodio Porto. ‘Zmajevi’ su pobijedili škotskog velikana u produžecima finala UEFA Kupa, današnje Europske lige, a brazilski napadač Derlei je postigao gol u 155. minuti za pobjedu.
S obzirom da prije toga Porto nije osvojio europski trofej dugih 16 godina, veliki kamen je pao sa leđa Mourinha, kojem je nakon toga uslijedio nevjerovatan uspon u trenerskoj karijeri. On je u intervjuu za Daily Record rekao: “Finale protiv Celtica nije bila moja najveća pobjeda, nisam bio najsretniji, ali kada je u pitanju intenzitet, to je bila moja najveća utakmica u karijeri.”
“Kada je završilo regularnih 90 minuta pomislio sam gotovo je, ‘mrtav’ sam. To je uvjerljivo najzahtjevnija utakmica moje karijere. Od tada sam igrao tri finala u europskim takmičenjima, od čega dva u Ligi prvaka. Osvojio sam mnogo titula i bio uključen u toliko nevjerovatnih utakmica. Međutim, u smislu napetosti, intenziteta i emocija, ta utakmica protiv Celtica pobjeđuje sve druge.”
Mourinho je samo godinu dana kasnije sa Portom osvojio i Ligu prvaka, nakon čega je stigao u Chelsea i osvojio dvije uzastopne titule u Premier ligi, kao i jedan FA Kup i dva Liga kupa u svom prvom mandatu na Stamford Bridgeu. Zatim je uspostavio i dominaciju u Italiji osvojivši trostruku krunu u svojoj prvoj sezoni na klupi Intera, nakon čega je sa Real Madridom osvojio La Ligu i Kup Kralja u Španjolskoj.
56-godišnjak se zatim vratio u Chelsea i ponovo osvojio Premier ligu i Liga kup u svojoj drugoj sezoni, nakon čega je uslijedila i Europska liga i EFL Kup sa Manchester Unitedom. Trenutno je bez posla, ali kruže špekulacije kako bi se uskoro mogao vratiti na klupu Intera ili Real Madrida.