Milan je po brzom postupku danas smjenio Pippa Inzaghija koji nije pristao na sporazumni raskid ugovora, nakon što je samo jednu sezonu vodio Milan i završio na 10. mjestu, pa tako ostao i bez Europe. Klub koji je posljednjih godina pravi potrošač trenera, sve redom bivših igrača i neiskusnih trenera, sada se odlučio za malo drugačiji pristup i doveo jednog od traženijih mladih trenera u Europi, srpskog stručnjaka Sinišu Mihajlovića.
Tako je Mihajlović odmah nakon otkaza Super Pippu, imenovan novim trenerom. Sve je to dio plana Silvija Berlusconija koji uz pomoć investitora želi Milan vratiti u sam vrh Talijanskog i Europskog nogometa, pa su tako osim trenera u potjeri za nekim vrlo zvučnim pojačanjima, a prvo je Jackson Martinez.
Mihajlović je inače u igračkoj karijeri nakon Crvene Zvezde igrao u nizu talijaskih klubova kao što su Roma, Sampdorija, Lazio i Inter. Trenersku karijeru započeo je kao pomoćni trener Roberta Mancinija u Milanovom gradskom rivalu Interu, pa je nakon toga samostalno vodio Bolognu, Cataniu i Fiorentinu, da bi nakon toga preuzeo Srbiju, a posljednji posao prije preuzimanja Milana bio mu je u Sampdoriji.