Nakon domaćeg remija sa Torinom, Milan je odlučio napraviti drastičan potez. U ovoj sezoni je imao kultni Milan velike troškove u ukupnoj vrijednosti od kojih je 230 miliona eura jer su željeli da se vrate u vrh talijanskog prvenstva, ponovo da igraju u Ligi prvaka i drugim riječima, tamo gde je nekada dugo vremena bio.
Ali, nakon dobrog početak sezone, sve se im to obilo o glavu nakon 14 odigranih utakmica gdje se nalaze na sedmom mjestu u italijanskom prvenstvu šest puta su pobjedili, dva puta remizirali i izgubili čak šest puta.
>> Ronaldo u 2017. zabija više nego Messi
Dugo vremena je predviđeno da Vincenzo Montella uskoro postati bivši trener Milana, posebno se to pričalo nakon kada je posao u Bayernu izgubio Carlo Ancelotti a fanovi Milana su željeli da preuzme klupu crveno-crne boje.
Dan nakon remija 0:0 sa Torinom Montella je zaista postao bivši trener Milana, njegova zamjena, međutim iznenađujuće, čak i šokantno za mnoge je bivši igrač ovog kluba, bez velikih uspjeha u trenerskoj karijeri!
Sljedeće sezone, Milan će voditi bivši legendarni nogometaš Gennaro Gattuso, koji je nedavno vodio mladu ekipu Milana. On je odigrao za ovaj klub ukupno 387 utakmica, ali kao trener se još nije proslavio, te će mu ovo biti prvo veliko iskustvo u trenerskoj karijeri!