Danny Drinkwater bio je član momčadi Leicester Cityja koja je 2015./16. iznenađujuće osvojila naslov Premier lige s deset bodova prednosti ispred drugoplasiranog Arsenala. Samo dvije godine ranije, s Leicesterom je izborio ulazak iz Championshipa u Premier ligu. Nakon osvojenog naslova, izborio je mjesto u engleskoj reprezentaciji i kasnije transfer vrijedan gotovo 40 milijuna eura u Chelsea. Danas radi na gradilištu.
Nakon bajkovite sezone s Leicesterom, Drinkwaterov pad započeo je dolaskom u Chelsea, gdje se nije uspio izboriti za mjesto u momčadi. Ozljede su ga počele usporavati, slali su ga na posudbe, a karijeru je završio 2022. U međuvremenu je imao problema i sa zakonom.
Osim teških situacija u nogometnoj karijeri, imao je i problema u privatnom životu. Počeo je s čestim noćnim izlascima, a nakon jednog od njih završio je u zatvoru. Sudjelovao je u prometnoj nesreći zbog koje je bio uhićen i uslijedilo mu je oduzimanje vozačke dozvole na 20 mjeseci.
Dvije godine nakon završetka karijere, iznenadio je svoje pratitelje na Instagramu objavom s novog radnog mjesta. Fotografirao se na gradilištu, što je očito izazvalo negativne komentare i ismijavanja. Kao odgovor, objavio je story u kojem je citirao komentar jednog od svojih pratitelja koji je napisao da je “dotaknuo dno”. Drinkwater je odgovorio da je gradilište njegov izbor i da uživa u svom radu.